История нашего здания очень интересна. Наш дом № 8 по Страстному бульвару был построен в конце 1880-х годов архитектором Р.И. Клейном, который впоследствии стал автором таких сооружений, как Музей изобразительных искусств и Бородинский мост. Надстройка дома двумя этажами в 1930-х годах исказили облик и так громоздкого здания. В 1914 году здесь был открыт кинотеатр "Фурор". С 1919 по 1938 год в доме помещался Латышский клуб политэмигрантов с библиотекой и театром "Скатуве". В 1938 году члены Латышского клуба и труппа театра были репрессированы. Библиотека клуба в 1939 году превратилась в массовую библиотеку №81 Свердловского района.

    Документы о самой ранней истории библиотеки не сохранились, она восстановлена по рассказам очевидцев, бывших читателей и сотрудников. Библиотека на первых порах занимала небольшое помещение, было тесно и книгам и читателям. Книжный фонд составлял 25 000 экз. книг. В библиотеке всего работало 3 сотрудника. Возглавляла коллектив Ксения Павловна Пышкина, которая была первая заведующая библиотеки. Ее уважали, любили, но побаивались и библиотекари, и читатели. У нее был сильный и решительный характер. Но, несмотря на всю строгость и деловитость, она была очень добрым и отзывчивым человеком. В библиотеке также работала ее дочь Татьяна Алексеевна Пышкина, хорошо известная в библиотечном мире, старейший сотрудник Центральной городской библиотеки им. Некрасова.

    Во время Великой Отечественной войны библиотека ни на один день не прекращала работу. Читателей осблуживали даже в сильные морозы, иногда без электрического света. Рабочего дня в обычном понимании этого слова не существовало. С первых дней войны в витринах библиотеки вывешивались плакаты, лозунги, призывы. На станции метро "Площадь революции" библиотека оборудовала читальный зал. Его открытие состоялось 1 августа 1941 года. На станции метро ежедневно проводились громкие чтения газет, художественных произведений. Многие из случайно попавших во время войны в читальный зал метро стали потом постоянными читателями библиотеки на многие годы. Вместе с коллективом библиотеки они прошли этапы ее развития, принимая активное участие во всех делах и мероприятиях. После войны деятельность библиотеки была направлена на помощь пришедшим с войны читателям в повышении их образования, в овладении выбранной профессии, приобщение к шедеврам мировой литературы, искусства - всему тому, что необходимо человеку для его духовного и профессионального роста.

    1954 год считается в истории Чеховки самым значительным. В этом году Библиотеке было присвоено имя А.П.Чехова. Многое в судьбе Библиотеки изменилось с присвоением имени писателя. 50-летнее служение А.П.Чехову изменило роль библиотеки в культурной жизни города. Наладились взаимоотношения с театральными, музыкальными и музейными кругами. Для читателей стали проходить интереснейшие встречи с писателями (читательские конференции). Гостями библиотеки за 50 лет были: Илья Эренбург, Ярослав Смеляков, Константин Симонов, Юрий Трифонов, Юрий Нагибин, Наум Коржавин, Давид Самойлов, Даниил Гранин, Александр Межиров, Булат Окуджава, Арсений Тарковский, Андрей Вознесенский, Вероника Тушнова, Александр Рыбаков, Виктор Розов, Борис Можаев, Григорий Бакланов, Вячеслав Кондратьев, Лев Анненский, Татьяна и Сергей Никитины, Новелла Матвеева и многие другие. В библиотеке хранятся фотографии встреч и автографы, которые оставляли писатели на своих книгах.

Библиотеке им. Чехова всегда везло с кадрами. На протяжении десятилетий здесь работали наши ветераны Смирнова Алла Петровна, Бусина Нана Леонидовна, Шефтель Елизавета Львовна, Красик Римма Алексеевна, Леонтьева Галина Сергеевна. В 1992 году Библиотека за большую просветительскую работу получила статус Чеховского культурно - просветительского центра.

    В 1994 году в Библиотеке был открыт концертный зал на 70 мест. В 1995 году в Чеховском культурном центре были организованы литературный салон "Классики ХХ1 века" и гостиная выходного дня "Наследие". До сих пор каждые четверг и субботу здесь проводятся популярные у москвичей литературные встречи, презентации книг, выступления авторов, концерты, спектакли, вечера в стиле ретро и т.п. За много лет нашего сотрудничества с Московской консерватории им. Чайковского сложилась прекрасная традиция- проведение выступлений, сольных концертов лучших студентов и выпускников. По настоящее время в нашем культурном центре проходит цикл вечеров-концертов "Юные дарования", на которых выступают юные музыканты и вокалисты- Лауреаты Международных музыкальных конкурсов.